Checkbutton - это виджет, который позволяет отметить „галочкой“ определенный пункт в окне. При использовании нескольких пунктов нужно каждому присвоить свою переменную. Разберем пример:

from tkinter import *
root=Tk()
var1=IntVar()
var2=IntVar()
check1=Checkbutton(root,text=u'1 пункт',variable=var1,onvalue=1,offvalue=0)
check2=Checkbutton(root,text=u'2 пункт',variable=var2,onvalue=1,offvalue=0)
check1.pack()
check2.pack()
root.mainloop()

IntVar() - специальный класс библиотеки для работы с целыми числами. variable - свойство, отвечающее за прикрепление к виджету переменной. onvalue, offvalue - свойства, которые присваивают прикреплённой к виджету переменной значение, которое зависит от состояния(onvalue - при выбранном пункте, offvalue - при невыбранном пункте).